功能染料研究:方興未艾,未來可期

——訪華東理工大學藥學院楊有軍教授

http://www.texnet.com.cn/ 2020-01-09 09:00:26 來源:儀器信息網

功能染料研究:方興未艾,未來可期

華東理工大學藥學院楊有軍教授

  【前言】

  自古以來,人類對顏色一直保持著癡迷的追求,對顏色的運用伴隨著人類的整個發展歷程。作為顏色的載體,染料隨著人類文明進步不斷發展,染料學也成為科研與應用聯系緊密的學科。在染料學中,與“傳統染料”相對的一個名詞是“功能染料”。 “功能染料”是針對染料潛在性能的一些前沿應用,包括熒光燈、熒光成像、膠片增感、光電材料、太陽能電池、醫藥研究等。

  華東理工大學藥學院楊有軍教授的主要工作就與“功能染料”有關。楊老師的主要研究方向是面向生物醫學領域應用的功能染料開發,他的一些研究工作發表在《Nat. Commun.》,《PNAS》,《JACS》,《Angew》,《Chem. Sci.》,《Org. Lett.》,《Anal. Chem.》,《Chem. Comm.》等本領域較高影響學術期刊上,部分工作還曾被ACS旗下C&EN News以及《科學》子刊《Sci. Transl. Med.》等報道。

  近日,儀器信息網有幸走進楊有軍教授實驗室,請其分享了染料學的五彩發展歷史、功能染料研究狀況及其在生物醫學中的應用,以及結合自己的研究歷程細談該領域的相關技術等。

  染料學科的應用與發展:人類對顏色的癡迷追求

  最早的自然染料為無機染料,從新石器時代開始便已得到廣泛應用。以中國出土的大量新時期時代陶器為例,這些陶瓷上的紅、藍、黃等色彩,使用的就是無機染料褐鐵礦、赤鐵礦等。

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  國內部分早期無機顏料應用

  商朝甲骨文、秦兵馬俑、古人字畫、唐三彩、元朝青花瓷等也都使用了朱砂、漢紫、漢藍、炭黑、鈷、銅、鐵、鈷鹽等無機顏料。

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  國外部分早期無機顏料應用

  采訪中楊有軍老師還分享了一則國外早期無機顏料的故事,頗為有趣。文藝復興時期,畫家常用一種由青金石制作的藍色顏料。但由于青金石主要產自阿富汗山區,開采不易,且離歐洲路途遙遠,因此這種藍色顏料非常稀缺。米開朗琪羅的知名畫作“埋葬”,之所以右下角缺失圣母瑪利亞的人物像,就是由于當時他缺少青金石顏料來繪制圣母瑪利亞的藍色外套。為了解決這種稀缺問題,1704年,迪斯巴赫引入鐵氰化鉀與氯化鐵處理成藍色顏料(普魯士藍),雖然色調與青金石相比較暗,但至少為畫家們提供了可穩定供應的藍色顏料,梵高在其畫作 “星空”中就大量使用了這種顏料。直到1826年,青金石實現人工合成,這才徹底解決了畫家對這種高品質藍色顏料的需求。

  可惜無機顏料無法給服裝著色。在生產實踐中人類逐漸學會了從天然植物中提取出有機染料給衣物上色,比如著名的骨螺紫和靛藍等染料。瑪雅人還把靛藍和當地的一種土混在一起,制作出瑪雅藍。

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  2006年,美國電影 《啟示錄》片段中,瑪雅人抓到敵人后會在其身上涂一層瑪雅藍。

  1856年的英國,18歲的威廉·鉑金在嘗試合成奎寧的實驗中偶然合成了一種紫色的染料——苯胺紫,并在很短的時間內將其產業化。這是第一個實現商業化的人工合成染料,標志著人類開始進入合成染料時代。

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  威廉·鉑金與其發明的苯胺紫染料

  但是無論是無機染料、有機染料,亦或是合成染料,人們主要利用其能吸收光并產生顏色這一性質拓展染料應用,我們稱為傳統染料。隨著科技的發展,人們發現染料吸收光后會進入高能態,高能態下染料又可以通過發光或發熱的方式釋放、傳遞能量。基于這個性質,染料的功能也得以突破,并進一步產生了很多新技術及應用,比如熒光增白、生物成像、光熱治療、光動力治療、太陽能電池、有機光催化反應等,這就是我們常說的功能染料了。傳統染料和功能染料的區別也在于此。

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  傳統染料及功能染料的應用領域

  功能染料研究:多學科的交叉合作

  目前,楊有軍課題組主要聚焦高性能功能染料的設計開發,主要研究方向涉及熒光染料的化學合成、光譜測試分析、生物顯微成像以及生物醫學應用研究。多學科交織的背后,離不開研究過程中的“跨界”合作。

  研究生期間,楊有軍合成其第一個長波長的染料,在手提式紫外燈照射下,可以看到紅色熒光。但當時所在實驗室沒有熒光儀,于是,導師Robert M. Strongin教授聯系了光譜分析方向的Isiah Warner教授進行合作。后續兩年的合作研究,讓楊有軍對熒光光譜領域有了深入系統的了解。

  博士畢業后,楊有軍在德克薩斯大學奧斯汀分校Anslyn教授課題組進行了三年博士后研究。期間,楊有軍開發小分子熒光探針,并與同校生物學課題組合作,利用探針檢測細胞內的一氧化氮。此外楊有軍還和底特律亨利福特醫院腎科醫生合作開發一臺設備,用于監控血液透析過程。當患者在血液透析過程中有凝血或者內出血風險時,機器會發出預警。這兩次合作讓他有機會跳出化學的思維方式,站在應用的角度去思考問題。

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楊有軍辦公室的寫字板一角,平時有思路了會在上面寫寫畫畫

  楊有軍回顧道,無論是小分子熒光探針還是檢測設備,Anslyn教授在完成化學基礎研究后,一定會盡力將其推進到下游具體的應用中去,這個過程極大地加強了自己的應用轉化意識。同時,來自下游應用領域的反饋意見又有助于進一步發現問題、改進問題,對于自己課題組后來的研究思路的形成有著非常大的幫助。

  功能染料應用:在藥學中既傳統又前沿

  關于傳統:染料與藥學的淵源

  關于藥學與熒光染料的關系,淵源很深。楊有軍介紹道,古埃及時期,人們用黃芩汁液涂在身體上,然后通過曬太陽來治療一些皮膚病。16世紀,西班牙人到南美印加后,發現當地人用一種紫檀木泡水喝,可以治腎病。再往后,也是西方航海家從南亞爪哇發現當地人用金雞納樹樹皮泡水喝,用來治瘧疾。有趣的是,黃芩、紫檀木以及金雞納樹里的活性化合物都是熒光染料。

  人類首次合成染料后,很多先行者嘗試把各種各樣的染料用在生物研究和疾病治療中。比如說,華爾瑟·弗萊明利用陽離子染料對細胞進行染色,發現了染色質,保羅·埃爾利希則發現了具有抗梅毒病原體的藥物等。

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辦公室一角,學生對楊有軍老師的溫馨祝福

  隨著研究與應用的不斷發展,現在熒光染料在藥學中的應用也更加廣泛,比如在生物醫學基礎研究方面,可以幫助生物學家、藥理學家更好的觀察和研究生命過程;在構建藥物篩選模型時,可以輔助活性化合物的發現;在手術切除過程中,熒光染料可以充當導航;在臨床上,利用染料的光熱或者光敏作用可以對疾病進行治療等。

  關于前沿:熒光染料領域研究方興未艾

  “方興未艾!”楊有軍對于我國熒光染料領域研究現狀總結道,“目前國內外領域競爭非常激烈。國外起步相對更早,到現在局部領域仍然領先;與此同時國內科研投入也在逐步加大,科研平臺和團隊建設都非常好。我國在本領域不落下風,在很多細分方向甚至較國外同行更好。”

  楊有軍所在團隊——華東理工大學藥學院藥物化工研究所錢旭紅院士團隊,是我國在這方面起步最早的團隊之一。該團隊在重金屬離子、生物氧化還原以及其它很多疾病相關底物的檢測方面做出很多優秀的研究成果。近幾年,還在紅外熒光染料、光激活型熒光染料、以及生物活性熒光染料等多個方面取得突破。除錢旭紅院士團隊外,國內優秀的研究團隊還有很多,包括華東理工大學田禾院士團隊、大連理工大學彭孝軍院士團隊、南京大學郭子健院士團隊、理化所汪鵬飛所長團隊、山東師范大學唐波教授團隊、陜西師范房喻教授團隊、化學所張德清所長團隊、王樹研究院員團隊、馬會民研究員團隊等等。這些年國內還涌現出更多年輕的團隊。

  功能染料研究與儀器設備:互為上下游,相輔相成

  功能染料研究離不開的檢測技術

  檢測儀器是功能染料的研究關鍵。楊有軍團隊的學生在日常的工作中會大量使用紫外可見吸收光譜儀、熒光光譜儀,電子順磁自旋光譜,對所合成的功能染料進行穩態的光譜性質表征,進一步利用瞬態光譜技術,研究染料的激發態動力學,再結合各類熒光顯微成像設備驗證這些功能熒光染料在不同生物模型的應用前景。楊有軍表示,“其中,熒光顯微成像技術與熒光光譜技術一脈相承,都是觀察染料從發光激發態到基態的過程,從技術原理講是一樣的。二者區別在于檢測的樣本和目的不一樣。熒光光譜目的是測量一個均勻溶液的熒光發射,更多關注染料在不同波長的熒光發射強度;而熒光顯微成像的目的是觀測一個生物樣本在二維(/三維)空間尺度或者時間尺度上熒光強度的變化,進一步結合染料性質,對染料所處的微環境進行分析。”

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HORIBA模塊化熒光光譜儀 QuantaMaster 8000

  在楊有軍實驗室裝備了一臺模塊化熒光光譜儀(QuantaMaster 8000),該儀器檢測靈敏度高、可進一步靈活配置各類檢測器,還可以通過設置宏來極大地簡化重復性試驗數據的采集,有效提高研究工作的效率和準確性。

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楊有軍設計制作的柜子,用來存放實驗室各類耗材

  除了應用商業化的儀器設備,楊有軍團隊也進行了一些特殊設備的搭建或儀器技術的開發。比如實驗室自己搭建了光化學反應器和光譜電化學設備。

  楊有軍補充道,團隊工作的開展離不開領域學者的大力幫助,譬如,在抗菌篩選方面是與上海交通大學陳代杰教授合作開展的,超快光譜實驗則是與華東師范大學陳縉泉教授合作開展的,光激活染料的定位超分辨成像研究與大連理工大學肖義教授和大連化物所徐兆超研究員合作開展的,單分子熒光、雙光子成像分別是與清華大學陳春來教授、安徽大學孟祥明教授合作開展的。南京醫科大學韓峰教授、東南大學吳富根教授、南京工業大學陳宇輝教授、昆士蘭大學梁曉雯教授也都給與了極大的支持。

  熒光染料/藥學研究對儀器設備的需求與展望

  設備與科研是相輔相成的,新技術、新儀器的出現對于一個研究領域的推動也是巨大的,而領域的發展又可以進一步促進設備的更新換代。

  楊有軍表示,熒光染料在生物醫學領域的應用非常廣泛,研究前景非常可期。與此相對應,過去只有專業分析實驗室才配備的熒光光譜儀,現在已經成為幾乎所有儀器平臺或者科研團隊的標準配置,極大促進了熒光分子探針領域的發展。探針在生物醫學領域的廣泛應用又大大的推動了成像技術的發展,譬如,十年前的研究以寬場熒光顯微鏡為主,現在各類共聚焦、超分辨熒光顯微鏡正逐漸成為主流。相信在將來,熒光以及成像設備還有更廣闊的發展空間。

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錢旭紅院士、徐玉芳教授和楊有軍課題組成員合影

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